1988年7月15日,一所大学里洋溢着毕业生们的热情,轻浮的德克斯特(吉姆·斯特吉斯饰)乘着这份躁动,穿梭在人墙之间,寻找一位可以与之共度这最后一夜狂欢与浪漫的美人。他把目光投向了聪明的普通工薪家庭女孩艾玛(安妮·海瑟薇饰)。然而,短暂的交往之后,两人之间并没有发生什么,却注定会改变彼此的人生。在随后的岁月里,两人以朋友、知己的身份聚散,分享着人生的苦涩、甜蜜,以及各种感悟。德克斯特经历着事业与婚姻的起起伏伏,艾玛则品尝着人生的谷底辛酸。他们是相隔万里却心意相通的挚友,是锁在心底最真挚却最远的爱……
本片改编自英国作家大卫·尼科尔斯的同名畅销小说。